制备3-[2-{(甲基磺酰基)氧}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲烷磺酸酯的方法
一种使用1,3-丁二烯和酮乙醛以形成中间体外消旋混合物来制备(S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲烷磺酸酯的方法。拆分所述外消旋混合物以从反应产物混合物中除去一种异构体。拆分后,进行下一步:将异构体还原为醇,使醇与三苯基甲基氯反应,臭氧化所得反应产物,还原臭氧化产物以得到一种二醇并使所述二醇与甲烷磺酰基化合物反应以形成(S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲烷磺酸酯。或者,可以首先还原外消旋混合物,拆分所得的外消旋醇混合物以分离出醇的一种异构体并随后进行剩余的步骤。
发明专利
CN01820752.9
2001-10-30
CN1633504
2005-06-29
C12P41/00
PPG工业俄亥俄公司
J-C·卡耶
美国俄亥俄州
中国国际贸易促进委员会专利商标事务所
任宗华
美国;US
1.一种制备(S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲烷磺酸酯的方法,包括以下步骤:(a)使1,3-丁二烯与酮乙醛化合物反应形成2-羰基-3,6-二氢吡喃化合物的外消旋混合物;(b)将2-羰基-3,6-二氢吡喃化合物转化为(3,6-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇;(c)使醇与三苯基甲基氯反应以形成含有2-三苯基甲氧基-3,6-二氢吡喃的溶液;(d)使2-三苯基甲氧基-3,6-二氢吡喃与臭氧反应形成反应产物;(e)还原所述反应产物以形成包含3-(2-羟基乙氧基)-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇的二醇;和(f)使所述二醇与甲烷磺酰基化合物反应以形成3-[2-{(甲基磺酰基)氧}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲烷磺酸酯,其中步骤a)中生成的二氢吡喃或步骤b)中形成的醇包括其外消旋混合物,且所述方法还包括拆分所述外消旋混合物的步骤以使步骤c)中进行反应的醇由其一种异构体组成。