α,α'-双(对二甲氨亚苄基)环烷酮的合成及其体外光动力抗肿瘤活性

摘要：

目的 开发具有光动力治疗作用的先导化合物,并探寻其体外光动力抗肿瘤活性.方法 将对二甲氨基苯甲醛与环烷酮通过Cross-Aldol缩合生成α,α'-双(对二甲氨亚苄基)环烷酮1a～1c,利用1 H NMR、13C NMR、高分辨质谱及FT-IR谱对其进行结构表征,并用X射线单晶衍射对1a进行结构表征.利用紫外-可见分光光度计及荧光分光光度计考察其光谱性能.采用噻唑蓝(MTT)法考察所得先导化合物1a～1c对A549(人源肺腺癌细胞)和HepG2(人源肝癌细胞)的暗毒性和光毒性.结果 成功制备得到了化合物1a ～1c化合物1a的晶体结构属于单斜晶系(Monoclinic),P21/c空间群,晶胞参数为a=7.489(2)(A),b =19.945(6)(A),c=12.403(3)(A),α=900,β=96.965(10)0,γ=900.V=1 839.0(9)(A)3,Dc=1.201Mg/m3,μ=0.074mm-1,Z=4,F(000) =712.0,R1=0.065 5,wR2=0.224 0,S=0.902.化合物1a ～1c对A549和HepG2暗毒性和光毒性的结果表明:化合物1a对两株受试细胞株表现出了较强的光毒性,光毒性IC50值分别为5.48 μmol/L和10.50 μmol/L.结论 1a的体外光毒活性优于1b、1c,可作为光动力治疗先导物进一步研究.

关键词：α、α’-双(对二甲氨亚苄基)环烷酮、晶体结构、光毒性、抗肿瘤活性

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分类号：R914;O622(药物基础科学)

资助基金：国家自然科学基金项目81360471、81660975;贵州省国际合作项目[2012]7036

在线出版日期：2018-05-17（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：15-19,25