保护的半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷中间体的立体专一性合成

摘要：

目的 立体专一性地合成带有易于选择性地脱除的保护基的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷片段.方法 以D-葡萄糖为原料,经过乙酰化、溴代、甲基化、脱乙酰基、苯亚甲基化、选择性苯甲酰化、氯乙酰化、脱氯乙酰基,合成甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖苷;该葡萄糖苷受体与供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-1-硫代半乳糖苷在催化剂作用下反应,获取α-偶联的二糖产物.结果 半乳糖供体与葡萄糖受体在TMSOTf/NIS的催化下偶联,立体专一性地得到了全保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳糖基(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖苷,产品经NMR、MS确证.结论 在半乳糖供体和葡萄糖受体的特定结构的共同影响下,立体专一性地获得了全保护的1,2-顺式的二糖片段.

关键词：半乳糖、葡萄糖、半乳糖基(α1→2)葡萄糖、合成、立体专一性

所属期刊栏目：47

分类号：R914.4(药物基础科学)

资助基金：湖南省自然科学基金;湘潭大学大学生创新基金研究项目第七批

在线出版日期：2012-12-27（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：1592-1597