新型丹皮酚类衍生物的合成及其结构表征

摘要：

以天然产物丹皮酚和对位芳香醛为原料来合成丹皮酚类衍生物,探讨丹皮酚和对位芳香醛反应的机理,为其利用提供科学依据.方法:室温下用丹皮酚分别与对硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛和对氟苯甲醛在碱性介质中反应,合成对位取代的丹皮酚类衍生物,对产物利用红外光谱(IR)、紫外(UV)、质谱(MS)、核磁共振谱(NMR)、X-衍射结构分析以及元素分析等技术来表征其结构.并对3-羟基-1-(2-羟基-4-甲氧基苯)-3-(4'-硝基苯)-1-丙酮和2-羟基-4-甲氧基-4'-甲基查尔酮的晶体采用单晶X-衍射技术确定其分子结构.结果:丹皮酚与对硝基苯甲醛发生羟醛缩合反应,丹皮酚与对甲基苯甲醛、对氟苯甲醛发生Claisen-Schmidt反应生成了丹皮酚类的查尔酮衍生物,3-羟基-1-(2-羟基-4-甲氧基苯)-3-(4'-硝基苯)-1-丙酮为单斜晶系,p_1_21/c_1空点群,a=0.875 0(15)am,b=1.137 8(2)nm,c=1.554 0(3)nm,α=90.0(8)°,β=106.5(8)°,γ=90(8)°,V=1.483 5(5)nm3,Dc=1.416 mg·m-3,μ=0.110 mm-1,F(000)=660,Z=4,R1=0.059 5,ωR<,2>=0.185 3,R(int)=0.021 9.2-羟基4-甲氧基-4'-甲基查尔酮为单斜晶系,P2(1)/n空点群,a=1.137 7(3)nm,b=0.683 7(17)nm,c=2.043 0(4)nm,α=90.0(10)°,β=117.7(10)°,γ=90(10)°,V=1.406 4(6)nm3,Dc=1.416 mg·m-3,μ=0.086 mm-1,F(000)=568,Z=4,R1=0.045 2,ωR<,2>=0.122 5,R(int)=0.021 5.结论:常温下丹皮酚和对位芳香醛在碱性介质中反应经过不同的反应机理生成不同类型的衍生物.

关键词：丹皮酚衍生物、查尔酮、羟醛缩合反应、Claisen-Schmidt反应

所属期刊栏目：17

分类号：R284.1(中药学)

资助基金：陕西省科技厅社发项目2009K11-03;陕西省教育厅专项科研计划项目

在线出版日期：2011-07-12（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：95-100