基于羟基保护的百里酚催化加氢合成薄荷醇

摘要：

以三甲基氯硅烷(TMS)羟基保护的百里酚为原料,研究了羟基保护的百里酚催化加氢,同时比较了原料是否羟基保护的2种反应条件. 结果表明,在8 MPa,180 ℃条件下,没有羟基保护的百里酚直接催化加氢,获得4对消旋体薄荷醇,其中(±)-薄荷醇的选择性为51.6%,且伴有薄荷醇羟基被破坏或重排的副产物,副产物的产率约为10%～15%;而具有羟基保护的催化加氢,产物为100%消旋体薄荷酮,反应条件比未羟基保护的加氢更温和为5 MPa,150 ℃. 采用Cu/SiO2催化剂对消旋体薄荷酮加氢的研究结果表明,在2 MPa,150 ℃以及通过酒石酸调节pH=4的条件下,薄荷酮加氢合成了4对消旋体薄荷醇,其中(±)-薄荷醇的选择性为72%. 分析了反应路径与反应机理,提出了利用百里酚合成薄荷醇的新途径.

关键词：薄荷醇、薄荷酮、百里酚、羟基保护、催化加氢、反应机理

所属期刊栏目：25

分类号：O625(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金20336010;国家重点基础研究发展计划973计划2003CB716008;福建省教育厅科研项目JA06050

在线出版日期：2008-05-19（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：169-172