(S)-2-吡咯烷基甲醇衍生物催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应

摘要：

采用以L-脯氨酸为原料合成的5种手性β-氨基醇作为有机小分子催化剂,用于催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应.考察了影响对映选择性的催化剂结构、氧化剂种类、溶剂、反应温度等因素.结果表明,催化剂的结构、氧化剂的种类、反应的溶剂对对映选择性和化学产率影响较大,而反应温度在室温至-20 ℃范围内,对反应的对映选择性和化学产率影响不明显.当以叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂、正己烷为溶剂、在室温下、以(S)-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇(2b)作催化剂时,所得环氧化物的对映体过量最高为84.6%e.e.,产率最高为89.7%.通过1H NMR对所得环氧化物4的结构进行了表征,并利用手性色谱柱通过高效液相色谱法(HPLC)对产物4的对映体过量进行了测定.

关键词：环氧化反应、手性β-氨基醇、不对称催化、α、β-不饱和酮、L-脯氨酸衍生物

所属期刊栏目：24

分类号：O643.3(物理化学（理论化学）、化学物理学)

资助基金：国家自然科学基金20572131

在线出版日期：2007-09-17（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：925-928