Staudinger环加成反应合成新型反式单环β-内酰胺类化合物

摘要：

@@ 诸多抗生素类药物如青霉素、头孢菌素的药效团是β-内酰胺结构,它们的抗菌活性与作用机理有关[1].由于单环β-内酰胺抗生素也有良好的抗菌活性,且结构简单、易于全合成、对β-内酰胺酶稳定,并与青霉素类和头孢菌素类不发生交叉过敏反应.因此,寻找能口服的广谱单环β-内酰胺类抗生素已经成为抗生素药物研究的热点.在单环β-内酰胺类化合物的众多合成方法中,烯酮和亚胺的[2+2]环加成Staudinger反应是最经典有效的方法之一,通过优化反应条件可以合成高选择性的反式β-内酰胺.鉴于不同活性杂环核在同一分子中可以明显改善或增强化合物的生物活性,本文将具有广泛的生理活性的吡唑基[2～5]引入单环β-内酰胺,通过控制反应条件合成了一系列反式单环β-内酰胺类化合物(2a～2h).合成路线如下:

关键词：吡唑、Schiff碱、环加成、单环β-内酰胺、波谱性质

所属期刊栏目：22

分类号：O626.2(有机化学)

在线出版日期：2005-10-27（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共3页

页码：1042-1044