4种苯并噻唑类药物及其类似物的谱学计算分析

摘要：

目的:运用密度泛函理论方法,研究苯并噻唑(benzothiazole,BTA)类药物及其类似物的结构性质和光谱性质.方法:运用密度泛函理论X3LYP/6-311+G(d,p)方法计算分析BTA类药物利鲁唑、依索唑胺、夫仑替唑、唑泊司他以及4种类似物的几何结构和电子结构、紫外-可见吸收光谱、红外振动光谱、拉曼光谱、荧光光谱和振动圆二色谱,采用概念密度泛函理论定量并可视化预测其可能的反应位点.结果:4种药物药效结构相同,利鲁唑和夫仑替唑分子的几何数据计算值与实验值基本吻合,4种类似物(4种最小抑菌浓度化合物,编号43、70、71、78)中5个平面环空间布居类似,相同化学键在最小抑菌浓度化合物(minimal inhibitory concentration compounds,MS) 43中C-C1和C-F的键长最短.静电势极大点主要分布在利鲁唑、依索唑胺和夫仑替唑的胺基,唑泊司他的羧基以及4种类似物的苯环附近,易受到到亲核试剂的攻击;利鲁唑的噻唑环、依索唑胺的磺酰基以及夫仑替唑和唑泊司他的酮基和4种类似物的三氮唑环附近易受到亲电试剂的攻击.利鲁唑和MS 43的苯环紫外波长红移最多;4种类似物中苯环上有F原子的分子均在红外光谱的1096 cm-1附近处产生1个较强的吸收峰,变化大小依次为MS 78＞MS 70＞MS 43＞MS 71;荧光光谱中π→π*跃迁均是从苯并噻唑环上跃迁到含卤素的苯环和三氮唑环上,而振动圆二色光谱上表现出了不同的正负康顿效应.结论:计算分析利鲁唑、依索唑胺、夫仑替唑、唑泊司他以及4种类似物光谱特性差异明显,为鉴别真伪、杂质控制等光谱检测判断提供基础.

关键词：苯并噻唑类;密度泛函理论;电子光谱;电子结构;光谱鉴定

所属期刊栏目：41

分类号：R917(药物基础科学)

资助基金：国家自然科学基金;温州市级科技计划项目

在线出版日期：2021-10-26（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共15页

页码：1461-1475