茚喹诺啉对映体的手性拆分及转化研究

摘要：

目的:建立茚喹诺啉[(1S/R,l'S/R)-1-(四氢吡咯-1-甲基)-2-(6-氯-2,3-二氢-茚-3-酮-1-羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉]对映体的高效液相色谱拆分方法并研究它的对映体转化.方法:采用Chiralcel OD-RH(150mmx4.6mm,5.0μm,Daicel公司)手性色谱柱在反相条件下直接拆分茚喹诺啉对映体,考察了流动相pH和比例等对茚喹诺啉对映体分离的影响.确定了较佳的拆分流动相条件为0.05mol·L-1磷酸二氢钾缓冲溶液(磷酸调pH2.5)-乙腈(70:30,v/v).结果:发现具有两手性中心的茚喹诺啉在非不对称合成条件下仅生成SS和RR 2种光学异构体;在给质子溶剂如甲醇或水溶液中,尤其在加热或碱催化下,由于茚-3-酮-1-羰基的手性碳存在明显的消旋化,可生成4个光学异构体.结论:茚喹诺啉的4种光学异构体可在Chiralcel OD-RH手性色谱条件下获得良好的分离和检测,可用于其制备控制和质量检验.

关键词：茚喹诺啉、高效液相色谱法、手性拆分、对映体转化

所属期刊栏目：31

分类号：R917(药物基础科学)

资助基金：科技部重大专项2009ZX09103-096

在线出版日期：2011-09-14（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：843-846