5-硝基亚氨基[1,4-2H]-1,2,4-三唑啉烯式吡虫啉类似物的合成及生物活性研究

摘要：

烯式吡虫啉是吡虫啉的高活性代谢产物.为解决烯式吡虫啉的高蜂毒问题,根据生物电子等排原理,合成了一系列烯式吡虫啉的类似物1,3-二取代-5-硝基亚氨基三唑啉化合物,研究了该系列化合物对蚜虫、褐飞虱和西花蓟马的杀虫活性和离体杀菌活性.结果表明,这些化合物在400 μg/mL浓度下表现出一定的杀虫活性,其中化合物Ⅱ-7在100μg/mL浓度对西花蓟马的致死率达100％.用admetSAR预测了部分化合物对蜜蜂的毒性,结果均表现为低毒.目标化合物在50 μg/mL浓度下对9种植物病原真菌均表现出不同程度的抑菌活性,其中化合物Ⅰ-15对5种病原菌的抑菌率高于或等同于对照药恶霉灵.构效关系分析发现,3-位脂肪烃基取代的化合物的杀虫活性高于芳香烃取代,提高3号位取代基的亲脂性也可明显提高化合物的抑菌活性,1-位吡啶环和噻唑环的取代对化合物抑菌活性没有影响.与乙酰胆碱结合蛋白(AchBP)的分子对接结果表明,化合物Ⅱ-7与吡虫啉(IMI)的结合模式相似,说明该类化合物也具有与AChBP结合的潜力,为进一步分子优化提供了新的借鉴.

关键词：生物电子等排、5-硝基亚氨基-1、2、4-三唑、杀虫活性、抑菌活性、分子对接

所属期刊栏目：43

分类号：S433.89;TQ450.1;R284.1

在线出版日期：2023-10-13（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共10页

页码：2790-2799