联苯二酚的手性拆分及相转移催化不对称烷基化研究

摘要：

手性相转移催化剂在手性药物、天然产物核心结构、手性功能分子构建中起着极其重要的作用,因此近年来备受关注.以廉价易得的(R)-α-甲氧基苯乙酸为拆分剂与联苯衍生物进行酯化反应,成功地对联苯衍生物骨架进行了手性拆分,并基于拆分的光学纯C2轴手性联苯刚性骨架,构建了系列新型联苯类相转移催化剂.对该系列相转移催化剂进行不对称催化烷基化反应,产率高达97％,对映体选择性高达96％.对催化剂进行构效关系研究发现,对2位和2\位的羟基进行甲基化有利于催化反应的选择性,3位和3'位引入叔丁基不利于反应的选择性.催化剂经过结构优化后,在5位和5'位引入3,4,5-三氟苯基和3,5-双(三氟甲基)苯基都显示出较好的反应活性和选择性.

关键词：相转移催化、联苯、手性拆分、不对称烷基化

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资助基金：国家自然科学基金;广东省重点领域研发计划;广东省新药筛选重点实验室开放课题

在线出版日期：2020-09-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共12页

页码：1955-1966