L-胞嘧啶异核苷的全合成研究

摘要：

为了系统研究异核苷嵌杂寡聚核苷酸的生物学效应,对L-胞嘧啶异核苷的全合成工艺进行了详细研究.以L-核糖为起始原料,以尿嘧啶碱基对5-O-三苯基甲基-2,3-O-环硫酸酯-1-脱氧-L-核糖3位的区域选择性亲核取代反应为关键步骤,经过9步反应,以28.5％的总收率合成得到了L-胞嘧啶异核苷.条件优化表明,以碳酸铯为碱可以显著提高N-1核苷键生成的产率和减少副反应的发生,同时分离得到了副产物N-1,N-3双核糖尿嘧啶异核苷.该工艺路线反应条件温和,反应中间体容易纯化,总产率高,可以作为结构类似异核苷的通用合成路线.

关键词：核苷、全合成、糖基化、亲核取代、异核苷

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资助基金：Project supported by National Natural Science Foundation of China No.21462019,the New Century Excellent Talents in University No.11-1000,and the Bureau of Science& Technology of Jiangxi Province No.20143ACB20012.国家自然科学基金No.21462019、教育部新世纪优秀人才支持计划No.11-1000、江西省科技厅重点No.20143ACB20012资助项目.

在线出版日期：2017-02-28（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：2729-2734