基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物

摘要：

噻吩和呋喃衍生物是许多天然产物、药物和发光材料的核心骨架,因此发展一种从简单易得的原料高效合成呋喃和噻吩衍生物的方法具有非常重要的应用价值.该研究实现了一锅法高产率合成2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、苯并呋喃和苯并噻吩化合物.首先通过铜催化末端炔烃Glaser偶联反应合成1,4-二取代丁二炔化合物,接着硫化钠(氢氧化钾)参与水解和环化反应得到2,5-二取代噻吩和呋喃化合物.该合成策略同样适用于合成苯并呋喃和苯并噻吩化合物,通过末端炔与邻氟碘苯的Sonogashira偶联反应,然后硫化钠(或氢氧化钾)参与碳氟键的水解和环化反应得到相应的苯并噻吩和苯并呋喃化合物.该合成方法具有反应条件温和、操作简便和高产率等优点,可为该类呋喃和噻吩的合成提供简便的途径.

关键词：一锅法合成、噻吩、呋喃、末端炔烃

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资助基金：Project supported by the National Natural Science Foundation of China No.21302146,the Natural Science Foundation of Guangdong Province S2013040012354,the Foundation for Distinguished Young Talents in Higher Education of Guangdong Province No.2013LYM_0094 and the Science Foundation for Young Teachers of Wuyi University No.2015td01.国家自然科学基金No.21302146、广东省自然科学基金No.S2013040012354、广东高校优秀青年创新人才培养计划No.2013LYM_0094和五邑大学青年基金No.2015td01资助项目.

在线出版日期：2017-01-08（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：2426-2436