具有聚集态荧光增强性质的新型Tr(o)ger's Base衍生物的合成与表征

摘要：

Tr(o)ger's bases (TB)具有特殊的刚性、立体A-型扭转构型,理论上,在分子堆积时其空间位阻作用不利于形成易引起“固态荧光淬灭”π-π密堆积,可以有效改善有机发光材料中常见的由π-π密堆积引起的固态荧光淬灭现象.选择A-型TB骨架作为分子的基本框架,首先以溴代A-型TB为原料合成了醛基取代的TB,再通过醛基-TB与取代苯乙腈类化合物经过简单的Knoevenagel缩合反应首次高效地合成了4个具有聚集态荧光增强特性的TB-氰基取代苯乙烯衍生物1a、2a、3a和4a,我们又通过钯催化的Heck偶联反应成功地将2-乙烯基噻吩引入到A-型TB中,合成了结构对称的D-π-C-π-D型TB衍生物5a,这些化合物均具有较大的Stokes位移.所有产物均通过1H NMR,13C NMR和HRMS 等进行表征,并详细地对这些化合物的光电物理性质等进行了深入的研究,并重点探索验证了这些化合物的聚集诱导发光现象,它们在掺水聚集过程中均表现出明显的聚集荧光增强的性质,表明我们所合成的这些化合物均具有良好的聚集诱导发光性能(AIE).通过测试化合物1a、2a和5a在不同溶剂中的紫外吸收光谱和荧光光谱,表明化合物2a具有一定的溶剂效应,且这3个化合物的荧光发射峰位置都随着溶剂极性不同而发生变化,说明这些化合物存在着一定的ICT跃迁效应.通过对这些化合物的初步探究,希望这类新型固态发光TB衍生物能够在电致发光材料等领域具有潜在的应用价值.

关键词：Tr(o)ger’s base、π-π 密堆积、Knoevenagel 反应、氰基苯乙烯、聚集诱导发光

所属期刊栏目：36

资助基金：Project supported by the Fundamental Research Funds for the Central Universities No.2015XKZD08.中央高校基本科研业务费专项基金No.2015XKZD08资助项目

在线出版日期：2016-06-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：336-345