(一)-Isochaetominine推测结构的对映选择性全合成与结构修正

摘要：

报道生物碱isochaetominine推测结构8的对映选择性全合成与结构修正.采用立体多样性合成策略,通过L-色氨酸与L-丙氨酸苄酯组合,以DMDO氧化启动的串联反应为关键反应,经5步高效地完成了isochaetominine推测结构8及其立体异构体(+)-2,3,14-tri-epi-chaetominine (12)的全合成.基于本实验室此前有关毛壳菌素(1)立体多样性合成的工作,天然isochaetominine的结构修正为(一)-11-epi-chaetominine (18).我们此前已完成了该天然产物的首次对映选择性全合成(从L-色氨酸出发,5步,总产率31.6％).此外,通过研究色氨酸与缬氨酸叔丁酯组合,建立了isochaetominine C三个非对映立体异构体的立体多样性合成.最后,证实了化合物13B无法进行C(14)位定点差向异构化,但可以进行C(11)和C(14)双差向异构化.

关键词：生物碱、isochaetominine、全合成、结构修正、立体多样性合成、差向异构化

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资助基金：Project supported by the National Natural Science Foundation of China No.21472153 and the Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University of Ministry of Education.国家自然科学基金No.21472153和教育部长江学者和创新团队发展计划资助项目.

在线出版日期：2016-06-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：315-324