Cytosporone B的高效合成

摘要：

真菌聚酮(cytosporone B,Csn-B)具有多种生物活性,是研究生物过程的重要小分子探针,其高效合成备受关注.本研究以商品3,5-二羟基苯乙酮为原料,苄基保护羟基得到3,5-二苄氧基苯乙酮,然后与硫粉和吗啡啉进行Willgerodt-Kindler反应得到3,5-二苄氧基苯乙硫酰胺,一锅煮水解该酰胺得到关键中间体3,5-二苄氧基苯乙酸;然后经酯化、傅克酰基化和脱除苄基,分别以5步反应得到Csn-B(总产率68.8％)或secocurvularin(总收率67.3％);Csn-B经水解得到cytosporone A (Csn-A),总产率65.3％;Csn-B经还原环合得到cytosporone C (Csn-C),总产率64.0％.该合成方法步骤少、产率高,原料廉价,适合Csn-B的大量制备.

关键词：聚酮、cytosporone B、小分子探针、Willgerodt-Kindler反应

所属期刊栏目：35

资助基金：Project supported by the National Basic Research Program 973 Program,No.2010CB833802,the National Natural Science Foundation of China Nos.81373304,91313303,81302666,the Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University No.IRT13028 and the National Science Found for Distinguished Young Scholars of China No.30325044.国家基础研究计划973项目,No.2010CB833802、国家自然科学基金Nos.81373304,91313303,81302666、长江学者和创新团队发展计划No.IRT13028和国家杰出青年科学基金No.30325044资助项目.

在线出版日期：2015-12-10（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：2013-2018