红紫素-18的化学修饰及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成

摘要：

以红紫素-18甲酯及其N-甲氧基二酰亚胺甲酯为起始原料,以氧化苯甲腈或者甲亚胺作为l,3-偶极体,与红紫素-18的3-位乙烯基进行偶极环加成反应,在周环上建立了不同的五元杂环结构;选择芳胺和芳醛缩合而成的含氮二烯与红紫素-18二酰亚胺C(3)-双键实施杂Diels-Alder反应(Povarov反应),得到了3-位芳酰基或者芳烷基取代的开环重排产物;利用20-meso-氢和C(12)-甲基的反应活性,在红紫素-18的二氢卟吩色基上分别完成了亲电取代、空气氧化和类羟醛缩合反应,并在周环的12-和20-位上引进了不同的取代基团,合成了一系列未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物.其化学结构均经UV,IR,1H NMR,MS及元素分析予以证实.同时,对所涉及的反应机理也进行了相应的讨论.

关键词：叶绿素-a、二氢卟吩、红紫素-18、化学反应、合成

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资助基金：Project supported by the National Natural Science Foundations of China No.21272048 and the Project of Shandong Applied Reaearch Centre of Gold Nanotechnology 2011.国家自然科学基金No.21272048和山东省黄金工程技术研究中心2011年度资助项目.

在线出版日期：2015-09-30（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：1320-1329