亮点介绍
铑催化烯基氮杂环丙烷-炔类底物的杂”5+2”环加成反应J. Am. Chem. Soc.2015,137,3787~3790氮杂七元环尤其是含氮杂七元环的多环并环骨架广泛存在于天然产物和药物分子中.对其的合成,利用传统的方法需要多步合成才能实现且存在底物普适性不好、反应条件苛刻等缺点.此外,通过环加成反应实现对这类化合物的不对称合成的例子未见报道.华东师范大学化学与分子工程学院冯见君老师、吴海虹教授和张俊良教授合作,创新性地将烯基氮杂环丙烷引入到杂”5+2”环加成反应中,使用”Rh(NBD)2”+BF4-催化剂首次实现了烯基氮杂环丙烷-炔类底物的杂”5+2”环加成反应,反应在室温下就可进行且具有很好的立体专一性.更重要的是利用“手性转移”策略,原料的手性可完全在产物中保持,从而为含氮杂七元环的多环并环类化合物的不对称合成提供了一个原子经济性和步骤经济性的绿色合成路线.这也是继冯见君老师和张俊良教授在2011年首次实现烯基环氧-炔底物的杂”5+2”环加成反应后(J. Am. Chem. Soc.2011,133,7304~7307),再次在杂”5+2”环加成反应领域取得的重大突破。
2015-06-26(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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