SGLT2抑制剂3-脱氧达格列净简便的汇聚式合成方法
3-脱氧达格列净(1)是一个高选择性的强效钠依赖性葡萄糖转运子2 (SGLT2)抑制剂.本研究发现了一条以廉价的a-D-甲基吡喃葡萄糖(2)为起始原料的简便的3-脱氧达格列净(1)的汇聚式合成路线,共13步,总产率38％.在此过程中系统研究了4,6-O-苄叉-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷(3)中2-OH和3-OH的选择性保护策略,使用NOE (nuclear overhauser effect)技术对区域异构体进行了结构鉴定,并对区域异构体的相对比例和相对极性提出了合理解释;在此过程中对4,6-O-苄叉-2-O-叔丁基二苯基硅基-α-D-甲基吡喃葡萄糖(4)中葡萄糖片段上位阻较大3-OH的脱氧策略也进行了系统研究,最终获得了最优的脱氧策略.该路线为一条汇聚式路线,具有廉价、操作简便的特点,可以作为一种高效合成3-脱氧苯基C-葡萄糖苷类化合物的通用方法.
SGLT2抑制剂、3-脱氧达格列净、区域选择性、脱氧、汇聚式合成
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Project supported by the National Natural Science Foundation of China No.21302141,the Key Projects of Tianjin Science and Technology Support Plan No.10ZCKFSH01300 and the Tianjin Municipal Natural Science Foundation No.14JCQNJC12900.国家自然科学基金No.21302141、天津市科技支撑计划重点项目No.10ZCKFSH01300和天津市自然科学基金No.14JCQNJC12900资助项目.
2014-10-31（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
1829-1839
