亮点介绍
锰催化的亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：高效制备1,5-氨基醇和1,5-酮醇化合物<br> J. Am. Chem. Soc.2014,136,6558～6561<br> 格氏试剂对亚胺或腈的加成反应是制备有机胺或酮类化合物的经典方法.由于醚类溶剂对格氏试剂良好的溶解性和反应惰性,上述反应通常在乙醚或四氢呋喃溶剂中进行.中国科学院化学所分子识别与功能院重点实验室的王从洋课题组发现,在锰/镁双金属体系和碘代芳烃的作用下,四氢呋喃形式上被转化为1-丁醇-4-卡宾的等量体,它同时与亲电试剂(亚胺/腈)和亲核试剂(格氏试剂)反应,构建了同碳上两个新的C-C键,从而高效制备了1,5-氨基醇或1,5-酮醇化合物.该反应原料便宜易得,反应条件温和,易于放大制备,反应产物可用于合成重要有机杂环哌啶和二氢吡喃等.实验和计算结果表明,自由基和有机锰物种是反应的重要中间体,而四氢呋喃的α-芳基化开环是反应的关键步骤。
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O62;TQ2
2014-08-27（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
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