2-乙氧羰基(羧基)-4-取代苯基-2,3-二氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂(革)的合成及抑菌活性测定

摘要：

以取代苯和顺丁烯二酸酐为起始原料,通过Friedel-Crafts酰基化反应、酯化、aza-Michael加成、环合、脱水等过程,合成了11种未见文献报道的2-乙氧羰基(羧基)-4-取代苯基-2,3-二氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂革(4a～4g和6a～6d)化合物.通过1H NMR,IR,MS和元素分析确定了目标产物的结构,对合成目标化合物的反应条件、选择性进行了较详细的研究,提出了可能的反应机理.对新合成的目标化合物进行了体外抑菌活性测试,结果表明,部分化合物显示了一定的抑菌活性,并表现出对不同菌株的抑菌活性具有一定的选择性和特异性.采用密度泛函理论方法在B3LYP/6-31G水平上对所合成的1 1种目标化合物进行了几何全优化和计算,研究其微观结构和抑菌活性之间的关系,结果表明,N(11)和C=N可能分别是所合成的该类化合物与细菌(枯草杆菌)和真菌(白色念珠菌和新型隐球菌)发生作用的主要活性部位.

关键词：2-乙氧羰基(羧基)-4-取代苯基-2,3-二氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂革、催化合成、抑菌活性、密度泛函

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资助基金：the National Natural Science Foundation of China21276064;the Natural Science Foundation of Hebei Education Department2008320;the Science Foundation of Hebei Normal University No.2011Y04.国家自然科学基金21276064;河北省教育厅自然科学基金2008320;河北师大校内基金2011Y04

在线出版日期：2013-12-31（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共8页

页码：2376-2383