新型含咪唑啉2,4-二酮的磷酰胺类化合物的合成和生物活性

摘要：

在合成含咪唑啉2,4-二酮磷酸酯和磷酰胺酯类化合物的基础上,将5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮中间体与O,O-二烷(芳)基硫代磷酰氯反应合成得到了38个结构新颖的O,O-二烷(芳)基-5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺类化合物,其结构通过1H NMR,31p NMR,IR,元素分析和X射线衍射表征.化合物9b:C14H20N3O3PS2·1/3H2O,Mr=379.43,三斜晶系,P-1空间群,a=0.82092(5) nm,b=1.79810(14) nm,c=2.0153(2) nm,α=72.289(8)°,β=79.355(7)°,γ=77.288(6)°,V=2.7421(4) nm3,Dc=1.379 g/cm3,Z=6,F(000)=1196,u(Mo Kα)=0.397 mm-1,S=1.031,final R=0.0426,wR=0.0797.初步生物测定结果表明化合物O,O-二甲基-5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(7a),O-乙基-O-苯基-5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(9n)和O,O-二甲基-5-(3-氨基苯基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(11a)在100 μg/mL浓度下对油菜的抑制率分别为75.4％,80.5％,81.7％,其中1 1个化合物对蚜虫的LD5o值在182.41～368.52 μg/mL之间,表现了良好的杀虫活性.

关键词：咪唑啉-2,4-二酮、硫代磷酰胺、腺苷酸琥珀酸合成酶、生物活性

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资助基金：the National Key Technologies R&D Program2011BAE06B03;the National Natural Science Foundation of China20772150;the National Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry in Nankai University No.0902,201003.“十二五”科技支撑计划2011BAE06B03;国家自然科学基金20772150;南开大学元素有机化学国家重点实验室开放基金.0902.201003

在线出版日期：2013-12-05（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共10页

页码：2186-2195