4-(4β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-2-芳基-5-腈基-6-甲氧基吡啶的合成及镇静活性研究

摘要：

以豆腐果苷为原料,与4-取代苯乙酮发生Schmidt-Claisen反应,得到一系列查尔酮结构的蹦E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷一苯乙烯基-4-取代苯乙酮衍生物3a~3h,其中3c,3e,3f为新化合物.3a~3h在甲醇钠存在下,与1,3-丙二腈发生1,4-Michael加成,经关环、重排、氧化,得到4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷一苯基)-2-芳基-5-腈基-6-甲氧基吡啶系列豆腐果苷衍生物10a~10h,联氨催化还原10e而得到10i.共获得12个未见文献报道的新化合物,其结构经~1H NMR,IR和HRMS确证,并进行了药理活性筛选.结果表明,部分化合物具有比母体化合物更好的镇静催眠活性.同时.对Schmidt-Claisen反应存在的主要副反应进行了分析;对查尔酮与1,3-丙二腈在甲醇钠存在下反应生成吡啶衍生物反应机理进行了推导,提出了氧化脱氢形成吡啶的新机理.

关键词：豆腐果苷、Schmidt-Claisen反应、氧化脱氢、反应机理、吡啶

所属期刊栏目：29

分类号：TQ4;O62

在线出版日期：2010-01-25（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：1768-1773