新型手性N-烷基-3-蒎胺类化合物的合成及其抑菌活性的研究
以(1S,5S)-(-)-α-蒎烯为原料合成了系列新型(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物.(-)-α-蒎烯经硼氢化氧化、重铬酸吡啶盐(PDC)氧化得到(1S,2S,5R)-(-)-3-蒎酮;在BF3·(C2H5)2O 催化下(1S,2S,5R)-(-)-3-蒎酮与伯胺化合物反应生成Schiff碱.再经KBH4或NaBH4还原得到(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物.采用FT-IR,1H NMR,13C NMR和GC-MS等分析手段对合成所得(1S,2S,5R)-N-烷基-3-蒎烷亚胺和(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物的结构进行了表征.考察了(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物对大肠杆菌(E. Coli)、金黄色葡萄球菌(S aureus)、枯草芽胞杆菌(B.subtilis)、荧光假单胞菌(P.fluorescens)、白色念珠菌(C. Albicans)、黑曲霉(A.niger)和米根霉(R. Oryzae)等细菌和真菌的抑菌和杀菌活性.结果表明(1S,2S,3S,5R)-N-正庚基-3-蒎胺对真菌和细菌均表现出良好的杀菌和抑菌活性.
(1S、2S、3S、5R)-N-烷基-3-蒎胺、5R)-N-烷基-3-蒎酮亚胺、5R)-(-)-3-蒎酮、抑菌活性
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TQ3;X38
国家自然科学基金30571468;国家自然科学基金重点30430580
2009-08-28(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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1082-1091