两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应研究

摘要：

对两种邻、间手性二醇的区域选择性取代反应进行了研究.以(R)-(-)-1,3-丁二醇(1)为起始原料,在各种有机碱存在下,先合成C1-位单磺酸酯,进行C1-位的单醚化取代,均有非区域选择性的单(双)取代物生成.若用SOCl2处理1,使其首先生成环状亚硫酸酯中间体5,苯硫酚在2%Na2CO3存在下可和其发生高区域选择性取代反应,生成(R)-(-)-3-羟基-丁基苯硫醚(3).以同样的方法使(S,R)-(+)-1-(6-氟-2-色满基)-1,2-乙二醇(6)和SOCl2反应生成环状亚硫酸酯(9),再和苄胺反应,也可发生高区域选择性取代,生成(S,R)-(+)-2-苄氨基-1-(6-氟-2-色满基)-乙醇(8).该反应方法具有高区域选择性,产物有高旋光纯度、高产率.

关键词：二醇、手性、区域选择性、取代反应

所属期刊栏目：28

分类号：TQ2;TQ4

资助基金：北京科技大学重点基金20060604990

在线出版日期：2008-08-11（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：922-926