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左旋异松蒎酮的合成

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研究了以(-)-α-蒎烯为原料合成(-)-异松蒎酮的反应.以四氢呋喃为溶剂,硼氢化钠与三氟化硼乙醚溶液生成的硼烷不经分离直接与α-蒎烯发生反马氏加成反应,生成二异松蒎烷基硼;采用四水合过硼酸钠或NaOH-H2O2氧化硼氢化物得到(+)-异松蒎醇,产率为89.5%,纯度97.4%,熔点为55~56 ℃,比旋光度[α]D26+28.31 (c 5.55,CH3OH).以钒磷氧化物为催化剂、双氧水作氧化剂,将(+)-异松蒎醇氧化得到(-)-异松蒎酮,产率88%以上,纯度96.0%,比旋光度为[α]D26-10.58(c5.51,CH3OH).采用IR,MS,1H NMR,13C NMR等对(+)-异松蒎醇和(-)-异松蒎酮结构进行了表征.

α-蒎烯、(+)-异松蒎醇、(-)-异松蒎酮

27

O6(化学)

国家自然科学基金30571468

2008-03-10(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)

共6页

1612-1617

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有机化学

0253-2786

31-1321/O6

27

2007,27(12)

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