葡萄糖氨基醌类的合成

摘要：

由于一般小分子醌属于脂溶性化合物,常不溶于水,不能直接静脉给药,限制了其临床应用.为此在各类醌母环上设法引入亲水性葡萄糖氨基,增强醌分子极性和溶解性,改善母体结构的生物活性.本文探讨了氨基葡萄糖对含不同结构类型芳环的对、邻醌亲核加成合成反应的影响.以四氯苯醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、1,4-萘醌、茜素、茜素红等醌类和氨基葡萄糖盐酸盐为主要原料,吗啡啉和糠胺等为辅料.氨基葡萄糖与等物质的量四氯苯醌反应后,主要生成一元葡萄糖氨基取代三氯苯醌(b),(b)再与等物质的量糠胺或吗啡啉反应,得到具有杂环结构的葡萄糖氨基苯醌(d)和(e).氨糖与等物质的量2,3-二氯-1,4-萘醌反应可生成一元葡萄糖氨基取代萘醌(i).而氨糖与等物质的量的1,4-萘醌、茜素及茜素红通过加成-氧化法可分别生成相应氨基醌(h)、(k)、(m)和(n).加成-氧化法收率高于卤代醌取代法,分离操作相对简单.通过红外、紫外、质谱、核磁等检测手段对产物进行表征.

关键词：苯醌、萘醌、蒽醌、氨基葡萄糖、合成

所属期刊栏目：29

分类号：O629.11+3(有机化学)

资助基金：江苏高校优势学科建设工程项目;海洋公益性行业科研专项;连云港市科技攻关计划;江苏省环境材料与环境工程重点实验室开放研究课题

在线出版日期：2017-11-20（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共7页

页码：1464-1469,1567