三联吡啶衍生物合成与分析教学实践

摘要：

4-(对甲苯基)-2,2':6 ',2"-三联吡啶(ttpy)的合成包括羟醛缩合反应,1,4-共轭加成反应和羰基的亲核加成等反应.将ttpy的合成开发成本科生有机化学教学实验,有助于学生进一步了解醛酮化合物的性质以及羟醛缩合反应和l,4-共轭加成等反应的机理.本实验以2-乙酰吡啶和对甲基苯甲醛为原料,对反应溶剂、NaOH浓度和反应温度等条件进行优化,提高了羟醛缩合反应的产率(95.7％).在KOH存在条件下,羟醛缩合反应产物3-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮进一步与氨水反应,得到4-(对甲苯基)-2,2':6 ',2"-三联吡啶.在最优化条件下,两步反应合成4-(对甲苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶的总产率可达65.8％.运用红外吸收光谱(IR)和核磁共振氢谱(1H NMR)对化合物的结构表征.

关键词：羟醛缩合反应、α、β-不饱和酮、1、4-共轭加成反应、三联吡啶合成

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分类号：O622.4;G642.0(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金21073143;2015-2016年度西北工业大学教学与考核模式改革课程项目;西北工业大学创新训练项目201510699217

在线出版日期：2016-09-27（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：173-178