反式-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯的合成

摘要：

以异戊二烯为原料,经与苯磺酰氯加成、水解乙酰化,皂化3步反应,合成了辅酶Q10的重要中问体--反式-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(简称终产物);分别考察了3步反应的反应条件;用傅里叶变换红外光谱和核磁共振表征了其结构.实验结果表明,加成反应的适宜条件为:氯化亚铜为催化剂,三乙胺盐酸盐为相转移助催化剂,乙腈为溶剂,90～100℃下密闭带压(约0.6 MPa)反应2 h,n(异戊二烯):n(苯磺酰氯)=1.2.中间产物反式-1-苯磺酰基-2-甲基-4-氯-2-丁烯的收率为75%;水解乙酰化、皂化反应的适宜条件为:120～125℃下常压回流反应4 h.0～5℃下碱性水解反应3 h,以体积比为1:1的乙酸乙酯-乙醚混合溶剂进行结晶精制.3步反应终产物的总收率为60%;终产物经液相色谱法分析,纯度达到99%.

关键词：辅酶Q10、异戊二烯、苯磺酰氯、反式-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯、催化、加成反应、水解乙酰化、皂化

所属期刊栏目：36

分类号：TQ032.4(一般性问题)

资助基金：湖南省科技厅科技攻关项目04FJ4116

在线出版日期：2008-05-20（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：374-377