绿原酸与蛋白质氨基酸残基共价互作效率研究
目的 探究绿原酸(chlorogenic acid,CGA)氧化形成的CGA醌与氨基酸侧链基团在不同pH条件下的反应效率,为CGA与蛋白质共价互作反应位点的调控提供理论依据.方法 利用循环伏安法研究了酸性(pH 5.0)、中性(pH 7.0)和碱性(pH 8.0)条件下CGA与氨基酸侧链基团的反应效率,采用超高效液相色谱-四极杆飞行时间串联质谱法(ultra performance liquid chromatography-quadrupole time of flight-tandem mass spectrometry,UPLC-QTOF-MS/MS)对反应产物进行结构鉴定.结果 在pH 7.0、扫描速率 10 mV/s,0.20 mmol/L CGA与10.00 mmol/L 封闭 α-氨基的氨基酸的反应效率依次为 Nα-乙酰-L-半胱氨酸(～100.00%)≈Nα-乙酰-L-色氨酸(～100.00%)>Nα-乙酰-L-酪氨酸(39.20%±2.19%)>Nα-乙酰-L-赖氨酸(10.25%±0.83%)>Nα-boc-L-组氨酸(～0.00%)≈Nα-乙酰-L-精氨酸(～0.00%);在其他反应条件相同的情况下,缩小扫描电压范围至?0.4～0.4 V,CGA与Nα-乙酰-L-半胱氨酸、Nα-乙酰-L-色氨酸及Nα-乙酰-L-酪氨酸的共价互作效率分别为～100%、12.83%±1.16%及～0%;pH 7.0 或 8.0 时,GCA与氨基酸残基的共价互作效率高于pH 5.0;CGA醌与Nα-乙酰-L-赖氨酸、Nα-乙酰-L-精氨酸的反应产物以氧化态的醌-氨基酸形式存在,而CGA醌与Nα-乙酰-L-半胱氨酸、Nα-boc-L-组氨酸、Nα-乙酰-L-色氨酸的反应产物以还原态的酚-氨基酸形式存在.结论 CGA氧化形成的CGA醌可与蛋白质中半胱氨酸、色氨酸、赖氨酸、组氨酸及精氨酸残基发生反应,其中半胱氨酸残基是CGA醌与蛋白质共价互作的主要位点,可通过调整食品体系的pH和绿原酸醌浓度实现绿原酸-蛋白质共价互作位点的调控.
绿原酸、氨基酸、共价互作、循环伏安法、反应效率
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O641.3;S888.2;R285.5
2023-10-07（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
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