氮杂环卡宾催化α-卤代烯醛的双硫化反应

摘要：

作为一类重要的有机小分子催化剂,氮杂环卡宾(NHCs)近年来得到了飞速的发展.本文研究了氮杂环卡宾催化下卤代烯醛与硫醇的双硫化反应,发展了有机催化构筑C-S键的新方法.实验结果表明:在5 mol％NHC催化剂前体IMes·HCl,1.2倍当量三乙胺和添加剂LiCl存在下,伯、仲、叔硫醇均可以与卤代烯醛反应,以23 ％-99％产率得到α,β-二硫代醛;在该反应中,NHC作为Brφnsted碱活化硫醇,再通过与卤代烯醛的Sufla-Michael加成反应及Baldwin环化,形成硫鎓中间体,另一分子硫醇进一步对硫鎓中间体亲核进攻得到目标产物;该反应具有反应条件温和、催化剂环境友好、催化效率高等优点.

关键词：氮杂环卡宾、双硫化、α-卤代烯醛、硫醇

所属期刊栏目：33

分类号：O623.5;O643.32(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金项目21262027

在线出版日期：2015-11-27（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：491-496