8-位取代嘌呤衍生物的合成与机理研究

摘要：

以9-苄基嘌呤和碘代丁二酰亚胺(NIS)为原料,研究开发了8-碘-9-苄基嘌呤合成的新方法.较佳反应条件为:反应溶剂THF,反应温度70 ℃,n(9-苄基嘌呤)∶n(NIS)＝1∶2.5,反应时间48 h.在此条件下,产品收率达87%以上.另外,以(Ph3P)2PdCl2 为催化剂,对8-碘-9-苄基嘌呤与有机基锡试剂RSnBu3之间的Stille偶合反应进行了研究.得到较佳反应条件为:反应温度80～100 ℃,n(8-碘-9-苄基嘌呤)∶n(RSnBu3)∶n((Ph3P)2PdCl2)= 1.0∶1.2∶0.05,反应时间24 h. 在上述条件下,产品收率为91%(R＝乙烯基)、 86%(R＝2-噻吩基)、90%(R＝2-呋喃基)、80%(R＝苯乙炔基)和42%(R＝苯基).采用1H-NMR、13C-NMR、MS、碳氢相关谱(HETCOR)和远程碳氢相关谱(Long Range HETCOR)等分析手段对所得产物结构进行了表征,证明其结构正确,并对两步反应的机理进行了探讨.

关键词：8-碘-9-苄基嘌呤、碘代丁二酰亚胺、8位取代嘌呤衍生物、Stille偶合反应、反应机理

所属期刊栏目：26

分类号：O626(有机化学)

资助基金：山东省优秀中青年科学家科研奖励基金02BS107

在线出版日期：2005-06-09（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：95-100