桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物的合成及抑菌活性
[目的]桃金娘烯醛可由可再生的α-蒎烯选择性氧化而得到,且本身具有多种生物活性.另外,含噻唑或腙亚结构化合物具有广泛的生物活性,常用于构建生物活性分子的砌块.本研究将噻唑和腙2类活性基团引入到桃金娘烯醛骨架中,合成得到系列新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类生物活性化合物,为我国的天然优势林产资源α-蒎烯的改性和高值化利用提供新的途径.[方法]α-蒎烯经选择性烯丙位氧化得到桃金娘烯醛,然后与氨基硫脲缩合制备桃金娘烯醛缩氨基硫脲,再与一系列取代的α-溴代苯乙酮反应,合成得到16个桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物.通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和ESI-MS等技术手段确认目标化合物的结构,并用琼脂稀释法测定对所合成的目标产物的抑菌活性.[结果]合成得到16个新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类目标化合物4a-4p.测试4a-4p抑菌活性,在50 mg·L-1质量浓度下,目标化合物对水稻纹枯病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、玉米小斑病菌、苹果轮纹病菌、西瓜炭疽病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌均具有一定的抑制活性.总体上,目标化合物对苹果轮纹病菌的抑制效果最好,有12个化合物的抑菌率大于60％,尤其是化合物4n(R=4-NO2),其抑菌率高达90.6％(活性级别为A级).[结论]合成得到系列新型桃金娘烯醛基噻唑-腙类化合物.这些化合物均具有一定的抑菌活性,其中化合物4n(R=4-NO2)是值得进一步研究的先导化合物.
α-蒎烯、桃金娘烯醛、噻唑-腙、合成、抑菌活性
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TQ351
国家自然科学基金项目“新型桃金娘烯醛基生物活性化合物的合成及构效关系研究”31460173;八桂学者专项“松树资源培育及产业化关键技术创新”
2018-03-26（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
共9页
93-101
