偶氮染料及其代谢产物的化学结构与毒性关系的回顾与前瞻

摘要：

偶氮染料用途广泛.当它们进入人体后,会被肠道细菌的偶氮还原酶分解成芳香胺.许多食物因子会影响偶氮还原酶的活性.许多芳香胺具有致突变性和致癌性.作者发现只有在分子结构上含有对苯二胺(p-phenylene diamine)或联苯胺(benzidine)的偶氮染料才会因代谢而具有致突变性或致癌性.因此,对苯二胺和联苯胺便是偶氮染料之主要致突变成分.这类芳香胺都需要代谢活化才能表现其致突变性.如在其分子结构上多加一个亚硝基(-NO2)或氯基(-Cl),会使其变为直接诱变剂.在苯环上如有甲基(-CH3)或胺基(-NH2)也会影响这些芳香胺的致突变力.分子轨道能如the highest occupiedmolecular orbital energy(E HOMO),the lowest unoccupied molecular orbital energy(E LUMO),和亲脂性与致突变力有直接相关性.突变性芳香胺会被代谢活化成为高活性的亲电子产物与DNA结合成DNA加合物而诱发突变.这些芳香胺也可能被氧化产生自由基,进而再与体内物质代谢产生一系列的活性氧(ROS).ROS攻击DNA造成DNA之氧化损伤而发生突变.作者推测有些芳香胺也可能被代谢活化后与DNA相互吸引,诱导DNA从正常的"B"态变成有抗原性的"Z"态,因而引发体内的"B"细胞产生抗体与本身之DNA或其核内的成分形成一种免疫复合物,堆积于微血管引发自发性免疫性疾病,如红斑性狼疮,药物性狼疮和风温性关节炎等.

关键词：偶氮染料、偶氮还原酶、致突变、致癌、芳香胺、自发免疫性疾病

所属期刊栏目：21

分类号：R114(卫生基础科学)

在线出版日期：2004-04-09（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：58-62