3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉的合成

摘要：

报道了以邻氨基苯甲酸为起始原料,首先经乙酰化、溴化、酰胺水解“一锅法”反应合成2-氨基-5-溴苯甲酸,又经缩合及环合反应合成3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉,最后用三光气作为氯化试剂合成3-硝基-4-氯-6-溴喹啉的工艺.优化了2-氨基-5-溴苯甲酸的溴化工艺条件,探讨了缩合反应和环合反应的机理,并对缩合反应、环合反应和氯化反应的工艺条件进行了优化.较佳工艺条件为:1)n(2-乙酰氨基苯甲酸)∶n(Br2)=1∶1.1;2)n(2-氨基-5-溴苯甲酸)∶n(硝基甲烷)∶n(氢氧化钾)=1∶3∶2.1,反应温度20℃,反应时间4.0 h;3)n(5-溴-2-((2-硝基亚乙基)氨基)苯甲酸)∶n(醋酸钾)=1∶1.1,反应温度110℃;4)n(三光气)∶n(3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉)=0.35∶1.优化后,6步反应的总收率45.69％,产品纯度98.6％.

关键词：3-硝基-4-羟基-6-溴喹啉、“一锅法”、三光气、中间体、合成

所属期刊栏目：36

分类号：TQ253.2(基本有机化学工业)

在线出版日期：2019-11-12（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：33-36