腺嘌呤葡萄糖苷的合成

摘要：

以β-D-(+)-五乙酰基葡萄糖和HCl气体反应,得到1-氯-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖,继而和硅醚化的6-氯嘌呤反应得到缩合物,缩合物在Na2CO3催化下脱除乙酰基,不经分离“一锅法”在饱和的NH3/MeOH溶液中反应使6位氨解,最终以4步和80％的总收率得到腺嘌呤葡萄糖苷.考察了关键步骤缩合反应中催化剂、溶剂、投料比、反应时间、反应温度及反应规模对缩合物收率的影响,得到了较佳的反应条件:乙腈为溶剂,2％四氯化锡为催化剂,b(6-氯嘌呤)∶n[β-D-(+)-五乙酰基葡萄糖]=1∶1,60℃反应30 min,收率87％,不需要柱层析.缩合反应的反应规模可以扩大到200 g,收率75％.

关键词：腺嘌呤葡萄糖苷、β-D-(+)-五乙酰基葡萄糖、糖苷化、核苷合成

所属期刊栏目：35

分类号：TQ463+5

资助基金：国家自然科学基金21602189;河南省科技发展计划项目172102310212和172102310213;河南省高等学校重点科研项目16A150042和16A180035;新乡学院科技创新团队项目XXUTD20170106

在线出版日期：2018-08-27（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：41-45