7-卤代吲哚的合成工艺研究

摘要：

以邻卤代苯胺和水合氯醛、盐酸羟胺为原料,通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得7-卤代靛红,再经硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系还原制备得7-卤代吲哚.考察了酰胺化反应温度和反应时间、成环反应温度、还原体系种类及还原剂用量对反应收率的影响,所有产物结构均通过1H NMR、13C NMR和元素分析等进行了表征.结果表明,制备7-氟吲哚、7-溴吲哚、7-氯吲哚时,较佳的酰胺化反应温度和反应时间分别为回流10 min、80℃4h和80℃3h,较佳的成环反应温度分别为80℃、85℃和80℃,较优的还原体系为硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系,较优的还原剂用量为n(硼氢化钠)∶n(三氟化硼乙醚)∶n(7-卤代靛红)=3.0∶2.25∶1.该工艺具有成本低、反应条件温和、收率较高,操作简便等优点,适合批量制备7-卤代吲哚.

关键词：7-卤代吲哚、7-氟吲哚、7-氯吲哚、7-溴吲哚、Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法、硼氢化钠/三氟化硼乙醚

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分类号：TQ460.3

资助基金：江苏高校品牌专业建设工程资助项目PPZY2015B178;江苏省高校优秀中青年教师和校长境外研修计划资助

在线出版日期：2018-07-02（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共7页

页码：39-45