8-苯基-8-氮杂-5-氮杂鎓-螺旋环[4,5]癸烷卤化物盐的合成及其工艺优化

摘要：

以二乙醇胺和氯化亚砜为原料,经三步合成8-苯基-8-氮杂-5-氮杂鎓-螺旋环[4,5]癸烷卤化物盐.首先,二乙醇胺经SOCl2氯代得到双(2-氯乙基)胺盐酸盐,产率88.0％;接下来与苯胺亲核取代产生N-苯基哌嗪盐酸盐,产率78.0％;最后与1,4-二溴丁烷以十六烷基三甲基溴化铵为催化剂,合成目标产物,8-苯基-8-氮杂-5-氮杂鎓-螺旋环4,5]癸烷卤化物盐.重点对第三步反应的工艺条件进行了优化.结果表明:在以K2CO3为缚酸剂,十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂时,n(N-苯基哌嗪盐酸盐)∶n(1,4-二溴丁烷)=1∶1,反应温度为80℃,反应时间7h时,粗产物产率高达94.8％.经乙醇和乙腈混合液中重结晶得到浅黄色晶体,分离产率86.4％.所有合成产物的分子结构都经红外光谱,1H和13C核磁共振光谱进行了表征.

关键词：双(2-氯乙基)胺盐酸盐、N-苯基哌嗪盐酸盐、8-苯基-8氮杂-5-氮杂鎓-螺旋环[4、5]癸烷卤化物盐

所属期刊栏目：31

分类号：O626.32(有机化学)

在线出版日期：2014-06-17（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：30-33