吉西他宾中间体的合成新工艺

摘要：

从D-甘露醇出发,经NaIO4氧化、Reformasty反应、脱去异丙叉基保护基团、自身成环合成了吉西他宾关键中间体3, 5-双-O-苯甲酰基-2-脱氧-2, 2-二氟-1-氧代-D-呋喃核糖.对二氟五元核糖糖环结构中二氟的引入和3-位羟基手性的控制关键反应条件进行了优化.结果表明,将未活化的锌粉加入三烷基氯硅烷、未经重结晶的2,3-O-异丙亚基-D-甘油醛直接参与反应,反应温度45 ℃,顺反产物的选择性提高到1∶13,关键中间体3R,3S-2,2-二氟-3-羟基-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)戊酸乙酯的合成时间从4 d缩短到3～12 h,目标产物质量总收率76.4%.产物结构经IR与1H NMR确证.

关键词：吉西他宾、3、5-双-O-苯甲酰基-2-脱氧-2、2-二氟-1-氧代-D-呋喃核糖、D-甘露醇、合成

所属期刊栏目：26

分类号：TQ463+.53

资助基金：河南省教育厅自然科学研究资助计划项目2009C150004

在线出版日期：2009-11-30（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：1-4