苝红620的高效绿色合成及其性能

摘要：

以市售1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐(TCPBA)为原料,合成了中间体N,N'-二(2,6-二异丙基)苯基-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺(BDIP-TCPBI)和产品N,N'-二(2,6-二异丙基)苯基-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺(苝红620),其结构经IR、MS和NMR进行了确证.结果显示:反应中引入催化剂二水乙酸锌,使BDIP-TCPBI的合成时间缩短了一半,纯度(HPLC,下同)较文献纯度(68％)高出16％,其最佳工艺条件为:n(TCPBA):n(2,6-二异丙基苯胺):n(二水乙酸锌):n(丙酸)=1:4:0.2:107,120℃反应12 h,产率为88％,纯度为84％;使用简便的洗涤代替柱色谱法使苝红620的纯度较文献纯度(82％)高出9％.苝红620的斯托克斯位移值为35 nm,循环伏安法获得苝红620的LUMO和HOMO轨道能级分别为–4.144和–4.470 eV,且具有较小的荧光自吸效应,是一种潜在的电子受体材料.

关键词：苝二酰亚胺、苝红620、性能、功能材料

所属期刊栏目：35

分类号：TQ613.7;O625.52

资助基金：国防科工局技术基础项目;四川省学术;技术带头人培养基金

在线出版日期：2018-06-19（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：752-757