羟基肉桂酸衍生物的合成及其与人血清白蛋白的相互作用

摘要：

以咖啡酸、间羟基肉桂酸为母体,分别与止血芳酸反应,设计合成两种羟基肉桂酸衍生物(E)4-{[1’-(3",4"-二羟基苯基)丙烯酰氨基]甲基}苯甲酸(Ⅰ)、(E)-4-{[1’-(3"-羟基苯基)丙烯酰氨基]甲基}苯甲酸(Ⅱ),并用MS、IR、1HNMR、13CNMR进行结构表征.采用荧光光谱法、同步荧光光谱法、紫外可见光谱法结合分子对接技术研究其在体外生理条件下与人血清白蛋白(HSA)之间的相互作用机制.光谱实验结果表明,衍生物Ⅰ和Ⅱ都可以使HSA的内源荧光发生静态猝灭,相互作用力主要是氢键和范德华力,且对HSA的构象产生一定影响.分子对接结果表明,衍生物Ⅰ、Ⅱ与HSA结合在亚结构域ⅡA(即site Ⅰ)中,作用力主要是氢键和范德华力,同时还存在着疏水作用,且衍生物距色氨酸残基(Trp214)很近,很好地解释了衍生物有效猝灭HSA内源荧光的实验现象.分子对接与实验获得了一致性的结果,二者相互佐证,提高了实验结果推断的准确度.

关键词：羟基肉桂酸衍生物、人血清白蛋白(HSA)、荧光光谱法、分子对接、医药与日化原料

所属期刊栏目：32

分类号：O625.5(有机化学)

在线出版日期：2015-11-04（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：1014-1021,1026