对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的合成

摘要：

以D-甘露糖为原料,通过乙酰化、Helferich糖苷化、脱保护3步反应,简便地合成了对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷.通过正交实验探讨了反应物摩尔比、温度、预先减压时间、反应时间以及催化剂的量对Helferich糖苷化立体选择性和产率的影响.得到最佳反应条件为:1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-D-甘露糖2.56 mmol,l,2,3,4,6-五-O-乙酰基-D-甘露糖与对硝基苯酚摩尔比1∶4,催化剂SnCl4用量0.308 mmol,预先负压时间和反应时间均为80 min,反应温度为120℃,在该条件下,Helferich糖苷化反应的α-立体选择性最好,产率可达72.4％.

关键词：Helferich糖苷化、对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷、四氯化锡、精细化工中间体

所属期刊栏目：32

分类号：O629.13(有机化学)

在线出版日期：2015-09-24（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：821-826