7-(3,4-二氰基苯氧基)-4-甲基香豆素的合成

摘要：

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,在浓硫酸的催化下合成7-羟基-4-甲基香豆素.以4-硝基邻苯二甲酰亚胺为原料,通过氨水催化开环,三氯氧磷脱水制得4-硝基邻苯二甲腈.得到的7-羟基-4-甲基香豆素和4-硝基邻苯二甲腈经过亲核取代反应得到7-(3,4-二氰基苯氧基)-4-甲基香豆素.考察了7-羟基-4-甲基香豆素和4-硝基邻苯二甲腈的投料比、缚酸剂用量、反应温度和反应时间对反应的影响,最优反应条件为:n(7-羟基-4-甲基香豆素)∶n(4-硝基邻苯二甲腈)∶n(无水碳酸钾)=1.4∶1.0∶1.5,反应温度30℃,反应时间14 h,收率为63.7％,并通过红外吸收光谱、核磁共振氢谱和高效液相色谱(色谱纯度为99.30％)对合成的化合物的结构进行了确证.在该条件下适当放大实验条件得到收率基本在83.1％,比文献报道收率68％要高.

关键词：香豆素、酞菁、邻苯二甲腈、精细化工中间体

所属期刊栏目：30

分类号：TQ613.5

资助基金：高等学校博士学科点专项科研基金20100032110021;the Specialized Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education of China20100032110021

在线出版日期：2013-12-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：1303-1306