(R)-醇腈酶催化法合成光学活性(S)-丁呋洛尔

摘要：

以7-乙基苯并呋喃-2-甲醛(Ⅰa)为原料,经酶致转氰化、Ritter反应、酰胺还原合成了光学活性(S)-丁呋洛尔(Ⅳa),总产率23.3%,ee值达71%.转氰反应中采用苦杏仁和枇杷仁醇腈酶催化HCN对CO基的加成获得(S)-呋喃氰醇,其中枇杷仁醇腈酶的催化效果更好,反应产率和ee值分别达到54.9%和75%;(S)-呋喃氰醇的O-保护衍生物Ⅱa经醇解反应转化为酰胺化合物Ⅲa,再经LiAlH4还原获得终产物Ⅳa,两步反应产率分别为59%和72%,光学纯度完全保留.利用同样的方法,从苯并呋喃-2-甲醛(Ⅰb)出发,以64.2%的总产率和85%的ee值合成了(S)-丁呋洛尔的结构类似物(S)-2-(叔丁基氨)-1-(苯并呋喃-2-)乙醇.

关键词：醇腈酶、酶催化、丁呋洛尔、枇杷、不对称合成、医药原料

所属期刊栏目：25

分类号：TQ031.2(一般性问题)

在线出版日期：2009-02-06（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：1106-1109