Leucamide A中间体--甲基噁唑及噁唑的合成

摘要：

以L-丝氨酸、L-丙氨酸和L-苏氨酸为起始原料,采用两种不同的方法分别合成了天然海洋化合物Leucamide A的关键中间体口恶唑化合物Ⅰ及甲基噁唑化合物Ⅱ.甲酯保护的L-丝氨酸和叔丁氧羰基保护的L-丙氨酸为原料,以N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合试剂,1-羟基苯并三氮唑(HOBt)为助剂,三乙胺为碱,缩合得到二肽后,利用Burgess试剂关环成噁唑啉,再以1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)和BrCCl3进行氧化脱氢,得到噁唑化合物Ⅰ,收率为47.8%.甲基噁唑化合物Ⅱ是以L-丝胺酸和L-苏氨酸为起始化合物.L-丝胺酸经甲酯化,叔丁氧羰基保护氨基后,以2,2-二甲氧基丙烷进行羟基和氨基的双保护,脱甲酯得到Garner酸,再与甲酯保护的L-苏氨酸缩合得到二肽.利用Dess-Martin Periodinane试剂氧化其中的仲羟基,以三苯基膦和碘为试剂关环得到甲基噁唑Ⅱ,反应收率46.1%.目标化合物及中间体结构经NMR进行了鉴定.

关键词：Leucamide A、甲基噁唑、噁唑

所属期刊栏目：23

分类号：TQ031.2(一般性问题)

资助基金：Tianjin Natural Sci. Found043610611

在线出版日期：2006-03-30（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：198-201