4种类胡萝卜素抗氧化性质的量化计算

摘要：

类胡萝卜素分子结构中含有一个共轭大π键,可能是这种特殊的结构使它容易与自由基起反应,形成无害的产物,或通过破坏自由基链反应,将自由基清除.运用密度泛函理论方法(density functional theory,DFT)在B3LYP/6-31 (d)水平上对虾青素、β-胡萝卜素、玉米黄素和叶黄素四种类胡萝卜素分子进行了优化计算,之后在B3LYP/6-311 (d)水平上进行了单点能(single point energy,SPE)计算.文章从分子的几何结构、总能量、原子的NBO电荷值、以及前线轨道结构方面详细讨论了它们性质.研究表明,分子的共轭效应使C-C单双键的键长均匀化,同时降低了分子的能量,最高占据轨道与最低空轨道能级间隔⊿E(LUMO-HOMO)变小,光谱移至可见区,从而显出多种颜色.从原子的NBO电荷值,前线轨道⊿E方面分析可见,抗氧化活性理论上虾青素＞玉米黄素≈β-胡萝卜素＞叶黄素.玉米黄素和叶黄素结构中的羟基的亲水性会增强其与水溶性或脂溶性氧化物反应,导致其清除体内自由基的能力大于β-胡萝卜素.

关键词：类胡萝卜素、密度泛函理论、共轭双键、抗氧化清除自由基

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分类号：O641.12(物理化学（理论化学）、化学物理学)

资助基金：国家自然科学基金资助项目20673034;河南省杰出青年科学基金资助项目0612002600

在线出版日期：2012-03-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：1305-1308