1-(5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-基)哌啶-2-酮的合成及表征

摘要：

本文报道1-(5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-基)哌啶-2-酮(1)的合成.首先,在乙酸催化下,二茂铁甲醛(2)和氨基硫脲(3)反应得到二茂铁亚胺基硫脲衍生物(4).然后,在三氯化铁作用下,中间体4发生关环反应得到5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-胺(5).中间体5再与5-溴戊酰氯(6)发生N-酰基化反应得到5-溴-N-(5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-基)戊酰胺(7).最后,在碱性条件下,中间体7发生分子内关环反应得到目标化合物(1).中间体及产物结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS表征,产物1结构进一步通过X-单晶衍射确证.然后分别考察了中间体5及产物1收率的主要影响因素,确定中间体5合成的适宜条件为:三氯化铁的用量为n(三氯化铁):n(中间体4)=4:1,反应温度80℃,反应时间为15 h,在该条件下,中间体5的收率达到61.9％;确定产物1合成的适宜条件为:反应溶剂为二氧六环,物料比为n(DIEA):n(6):(5)=3.0:1.2:1.0、反应温度为80℃,反应时间为4 h,在该条件下,产物1收率达到68.4％.

关键词：二茂铁、1、3、4-噻二唑、哌啶酮、表征

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分类号：O626.2(有机化学)

资助基金：陕西省高校科协青年人才托举计划项目;咸阳市分子影像与药物合成重点实验室项目;陕西省中药绿色制造技术协同创新中心重点培育项目

在线出版日期：2023-07-04（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：1330-1335