大豆异黄素7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

摘要：

以2-乙酰氨基葡萄糖为原料制得糖苷供体化合物1-氯-2-乙酰氨基-3, 4, 6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖, 继续与大豆异黄素的7-位羟基经选择性糖苷化、脱乙酰化两步反应合成了7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖大豆异黄素苷.优化后的糖苷反应的最佳条件是:丙酮为反应溶剂, 大豆异黄素、氯代糖和K2CO3的摩尔比1:1.5:1.5, 反应温度为55℃, 反应时间6 h, 目标化合物总产率为64％, 该化合物结构经NMR和HRMS确证, 且水溶解度达到0.8mg·mL-1.

关键词：大豆异黄素、糖苷化反应、2-乙酰氨基葡萄糖、合成

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分类号：O626(有机化学)

资助基金：国家自然基金项目 21402062 资助;江苏省海洋药物活性分子筛选重点实验室开发课题项目 2015HYB04 资助

在线出版日期：2019-05-31（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：295-298