6-氟-5-甲氧基吲哚合成工艺研究

摘要：

以3-氟-4-甲氧基苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺为原料,通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得6-氟-5-甲氧基靛红,再经过硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系还原制备得6-氟-5-甲氧基吲哚.考察了酰胺化反应温度和反应时间、成环反应温度及还原体系对反应收率的影响,通过1HNMR、13CNMR、元素分析等手段对产品结构进行了表征.较佳的酰胺化反应温度和反应时间为90℃回流反应2min,较优的成环反应温度为65℃,选用更加安全的硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系作为还原剂.本文首次报道了由6-氟-5-甲氧基靛红还原制备6-氟-5-甲氧基吲哚的工艺,与现有6-氟-5-甲氧基吲哚合成工艺相比,避免了使用剧毒品,具有更安全,反应条件温和,步骤少,操作简便,总收率较高(54.96%),成本较低的优点,适合批量制备5-甲氧基-6-卤代吲哚,具有广阔的工业应用前景.

关键词：3-氟-4-甲氧基苯胺、6-氟-5-甲氧基靛红、6-氟-5-甲氧基吲哚、Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法、硼氢化钠/三氟化硼乙醚

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分类号：O626(有机化学)

资助基金：江苏高校品牌专业建设工程项目PPZY2015B178;国家自然科学基金青年科学基金项目51503083;中国博士后科学基金项目2017M611696;江苏省高校优秀中青年教师和校长境外研修计划项目资助

在线出版日期：2018-06-19（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：834-839