2-乙酰氨基-3,4,6-三乙酰葡萄糖的合成

摘要：

@@ 细菌内毒素(LPS)是革兰氏阳性阴性菌细胞外膜层的主要成分,由其引起的革兰氏阴性杆菌脓度症和休克是导致战创伤病人死亡的主要原因之一.而从类脂A(Lipid A)的结构出发,以非肽类物质拮抗内毒素受体CD-14为治疗手段的研究在国外刚刚起步.2-乙酰氨基-3,4,6-三乙酰葡萄糖是合成Lipid A结构类似物的重要中间体[1,2].它的合成一般是通过氨基葡萄糖五乙酸酯的选择性水解[3-6]脱去一个乙酰基得到.氨基葡萄糖五乙酸酯是通过氨基葡萄糖的乙酰化反应得到的,由于氨基葡萄糖不稳定,一般是用氨基葡萄糖的盐酸盐作为起始原料.由于氨基和盐酸结合以盐的形式存在不易被酰化,所以合成通常采用弱碱性溶剂,在低温下反应较长时间.或者经两步反应,先合成2-氨基葡萄糖四乙酸酯,再酰化合成氨基葡萄糖五乙酸酯[7,8].这些方法反应时间长,后处理较麻烦.本文用三乙胺作溶剂,用氨基葡萄糖盐酸盐和乙酐在较高温度下反应很短时间,得到氨基葡萄糖五乙酸酯,再经选择性去乙酰化得到2-乙酰氨基-3,4,6-三乙酰葡萄糖.其反应式如下:

关键词：2-氨基葡萄糖五乙酸酯、乙酰化、2-乙酰氨基-3、4、6-三乙酰葡萄糖

所属期刊栏目：15

分类号：O629.11(有机化学)

在线出版日期：2004-01-08（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共2页

页码：97-98